Wenn du E-Mails an Mitglieder versenden möchtest (mit Platzhalter), dann muss ein Mitglied ausgewählt werden. Sonst können die Platzhalter nicht ausgefüllt werden. Wenn mehrere Personen in einem Mitglied erfasst sind, dann ist das tatsächlich etwas unglücklich. Ich würde es nicht unbedingt empfehlen, das so zu machen. Alle Funktionen in Webling sind so ausgelegt, dass man mit dem Mitglied etwas machen kann, und nicht mit unterschiedlichen Datenfeldern im Mitglied.
Bei unpersonalisierten E-Mails kannst du auch beliebige Adressen eingeben. Diese werden dann aber nicht beim Mitglied unter "Kommunikation" angezeigt, du hast dann also keine Möglichkeit die bisherige Kommunikation zu Verfolgen.