Ohne die genauen Details zu kennen nur Folgendes. Du kannst bei jedem Mitglied Adresszeilen definieren so viele du willst und diese natürlich auch auf der Rechnung anzeigen. Du kannst bei jedem Mitglied Email Adressen definieren so viele du willst (wir haben z.B. 3 Mail Adressen). Beim Mail-Versand kannst du auswählen, an welche Mail-Adressen die Mail gesendet werden soll.
"E-Mailversand über Webling hab ich schon mal gestrichen." - Das würde ich wirklich noch einmal überdenken. Das Mail Programm im Webling wurde in den letzten Jahren laufend verbessert und ich finde es sehr gut. Ob es alle deine Bedürfnisse abdeckt, kann ich nicht beurteilen. Jedenfalls würde ich mir das gut überlegen, die Mails über andere Programme ab zu wickeln. Ich rate dir, deine Fälle einfach mit Test-Mitgliedern zu probieren.